Nakon što se školom proširi laž da je srednjoškolka Olive Penderghast (Stone) izgubila nevinost, ona se nađe na stupu srama i poistovjećuje se s junakinjom knjige „Grimizno slovo“ koju istovremeno obrađuje za lektiru. Međutim, ubrzo šarmantna i pametna Olive odlučiti iskoristiti...
Kada komedijaš Charlie Burnz sretne njujoršku uličnu pjevačicu Emmu Payge, oni stvore malo vjerovatno, ali urnebesno i dirljivo prijateljstvo koje nadilazi generacijski jaz i redefiniše značenje ljubavi i povjerenja.
